来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……
斯蒂夫·古根伯格 布巴·史密斯 迈克尔·温斯洛 大卫格拉夫 蒂姆·卡祖林斯基 莎朗·斯通 莱斯利·伊斯特布鲁克 马里昂·拉姆塞 兰斯·金赛 G.W.拜利 博卡·格德斯维特 乔治·盖恩斯 德里克·麦克加特 斯科特·汤姆森 比莉·伯德 乔治·R·罗伯逊 Brian Tochi 布赖恩·巴克尔 大卫·斯佩德 Tab Thacker 科琳·波赫雷